农药化学合成基础(第3版)/孙家隆

第1章　绪论 001

1.1　农药合成与农药工业 001

1.2　农药化合物合成路线设计基本方法 003

第2章　杀虫剂 005

2.1　概述 005

2.2　有机磷杀虫剂 006

2.2.1　结构特点与合成设计 007

　2.2.2　代表性品种的结构与合成 013

对氧磷（paraoxon） 013

敌敌畏（dichlorvos） 014

辛硫磷（phoxim） 016

甲基吡磷（azamethiphos） 018

丙溴磷（profenofos） 019

稻丰散（phenthoate） 021

甲拌磷（phorate） 023

丙线磷（ethoprophos） 024

丙硫磷（prothiofos） 025

马拉硫磷(malathion) 026

异柳磷（isofenphos） 027

苯线磷（fenamiphos） 028

乙酰甲胺磷(acephate) 029

敌百虫(trichlorfon) 030

苯硫膦（EPN） 031

磷亚威（U-47319） 032

2.3　氨基甲酸酯杀虫剂 033

　2.3.1　结构特点与合成设计 035

　2.3.2　代表性品种的结构与合成 037

甲萘威（carbaryl） 037

丁酮砜威（butoxycarboxim） 039

抗蚜威（pirimicarb） 040

丁硫克百威（carbosulfan） 041

硫双灭多威（thiodicarb） 043

茚虫威（indoxacarb） 044

2.4　拟除虫菊酯杀虫剂 046

　2.4.1　结构特点与合成设计 048

　2.4.2　代表性品种的结构与合成 055

胺菊酯（tetramethrin） 055

高效氯氰菊酯（beta-cypermethrin） 057

溴氰菊酯（deltamethrin） 060

高效氯氟氰菊酯（lambda-　cyhalothrin） 062

甲氰菊酯（fenpropathrin） 063

高氰戊菊酯（esfenvalerate） 065

四溴菊酯（tralomethrin） 066

甲氧苄氟菊酯（metofluthrin） 068

乙氰菊酯（cycloprothrin） 069

醚菊酯（ethofenprox） 070

氟酯菊酯（acrinathrin） 071

2.5　苯甲酰脲类杀虫剂 073

　2.5.1　结构特点与合成设计 073

　2.5.2　代表性品种的结构与合成 076

氟啶脲（chlorfluazuron） 076

氟铃脲（hexaflumuron） 077

氟螨脲（flucyloxuron） 079

2.6　双酰肼类杀虫剂 081

　2.6.1　结构特点与合成设计 081

　2.6.2　代表性品种的结构与合成 082

虫酰肼（tebufenozide） 082

呋喃虫酰肼（JS118） 083

2.7　沙蚕毒素杀虫剂 084

　2.7.1　结构特点与合成设计 084

　2.7.2　代表性品种的结构与合成 085

杀虫双（bisultap） 085

杀螟丹（cartap） 086

杀虫磺（besultap） 086

2.8　烟碱类杀虫剂 087

　2.8.1　结构特点与合成设计 087

　2.8.2　代表性品种的结构与合成 089

吡虫啉（imidacloprid） 089

啶虫脒（acetamiprid） 090

烯啶虫胺（nitenpyram） 091

呋虫胺（dinotefuran） 092

氟啶虫胺腈（sulfoxaflor） 093

氟啶虫酰胺（flonicamid） 094

氟吡呋喃酮（flupyradifurone） 095

2.9　酰胺类杀虫剂 096

　2.9.1　结构特点 096

　2.9.2　代表性品种的结构与合成 097

氯虫酰胺（chlorantraniliprole） 097

氟虫双酰胺(flubendiamide) 098

唑虫酰胺（tolfenpxrad） 100

2.10　其他重要杀虫剂的合成 102

噻嗪酮（buprofezin） 102

溴虫腈（chlorfenapyr） 103

蚊蝇醚（pyriproxyfen） 104

吡蚜酮（pymetrozine） 105

三氯杀螨醇（dicofol） 107

三氯杀螨砜（tetradifon） 107

双甲脒（amitraz） 108

三唑锡（azocyclotin） 109

苯丁锡（fenbutatin oxide） 109

克螨特（propargite） 110

哒螨酮（pyridaben） 111

四螨嗪（clofentezine） 112

噻螨酮（hexythiazox） 113

唑螨酯（fenpyroximate） 115

螺螨酯（spirodiclofen） 116

嘧螨酯（fluacrypyrim） 117

丁氟螨酯（cyflumetofen） 119

溴螨酯（bromopropylate） 120

啶虫丙醚（pyridalyl） 121

三氟苯嘧啶（triflumezopyrim） 122

氟噻虫砜（fluensulfone） 124

三氟咪啶酰胺（fluazaindolizine） 125

fluhexafon 125

fluxametamide 126

flometoquin 127

第3章　杀鼠剂 128

3.1　杀鼠剂分类与作用机理 128

3.2　代表性品种的结构与合成 130

灭鼠安 130

杀鼠灵（warfarin） 131

敌鼠隆（brodifacoum） 132

敌鼠（diphacinone） 133

溴鼠胺（bromethalin） 134

第4章　杀菌剂 136

4.1　概述 136

4.2　无机及金属、非金属有机杀菌剂 137

石硫合剂（lime sulphur） 137

波尔多液（Bordeaux mixtue） 137

4.3　氨基甲酸衍生物类杀菌剂 138

　4.3.1　结构特点与合成设计 138

　4.3.2　代表性品种的结构与合成 139

福美双（thiram） 139

代森锌（zineb） 140

代森锰锌（mancozeb） 141

乙霉威（diethofencard） 142

霜霉威（propamocarb） 143

苯噻菌胺（benthiavalicarb-isopropyl） 144

四唑吡氨酯（picarbutrazox） 145

4.4　二羧酰亚胺类杀菌剂 146

　4.4.1　结构特点与合成设计 146

　4.4.2　代表性品种的结构与合成 147

腐霉利（procymidone） 147

异菌脲（iprodione） 148

乙烯菌核利（vinclozolin） 149

4.5　酰胺类杀菌剂 150

　4.5.1　结构特点与合成设计 150

　4.5.2　代表性品种的结构与合成 152

甲霜灵（metalaxyl）与高效甲

　霜灵（metalaxyl-M） 152

霜灵（oxadixyl） 154

烯酰吗啉（dimethomorph） 155

噻唑菌胺（ethaboxam） 156

噻酰菌胺（tiadinil） 157

硅噻菌胺（silthiopham） 158

呋吡菌胺（furametpyr） 159

联苯吡菌胺（bixafen） 161

苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr） 162

pyraziflumid 163

双炔酰菌胺（mandipropamid） 163

萎锈灵（cardboxin） 165

氰菌胺（zarilamid） 166

4.6　嘧啶类杀菌剂 167

　4.6.1　结构特点与合成设计 167

　4.6.2　代表性品种的结构与合成 168

嘧菌环胺（cyprodinil） 168

嘧菌胺（mepanipyrim） 169

嘧霉胺（pyrimethanil） 170

氯苯嘧啶醇（fenarimol） 171

4.7　三唑类杀菌剂 172

　4.7.1　品种与结构特点 172

　4.7.2　代表性品种的结构与合成 174

三唑醇（triadimenol） 174

三唑酮（triadimefon） 175

烯唑醇（diniconazole）与高效烯唑醇（diniconazole-M） 176

苄氯三唑醇（diclobutrazol） 178

腈菌唑（myclobutanil） 179

三环唑（tricyclazole） 180

唑嘧菌胺（ametoctradin） 182

苯醚甲环唑（difenoconazole） 183

氟环唑（epoxiconazole） 184

氟硅唑（flusilazole） 187

戊唑醇（tebuconazole） 188

叶菌唑（metconazole） 189

丙硫菌唑（prothioconazole） 190

硅氟唑（simeconazole） 191

mefentrifluconazole 192

三氟苯唑（fluotrimazole） 193

吲唑磺菌胺（amisulbrom） 194

4.8　咪唑类杀菌剂 195

　4.8.1　结构特点 195

　4.8.2　代表性品种的结构与合成 196

多菌灵（carbendazim） 196

噻菌灵（thiabendazole） 199

抑霉唑（imazalil）与高效抑霉唑（imazalil-S） 200

咪酰胺（prochloraz） 201

氟菌唑（triflumizole） 202

氰霜唑（cyazofamid） 203

咪唑菌酮（fenamidone） 205

咪唑（oxpoconazole） 205

稻瘟酯（pefurazoate） 206

4.9　甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂 207

　4.9.1　结构特点与合成设计 207

　4.9.2　代表性品种的结构与合成 209

嘧菌酯（azoxystrobin） 209

氟嘧菌酯（fluoxystrobin） 211

醚菌酯（kresoxim-methyl） 212

唑菌胺酯（pyraclostrobin） 214

肟菌酯（trifloxystrobin） 216

mandestrobin 218

4.10　其他类杀菌剂 219

　4.10.1　唑与噻唑类杀菌剂 219

霉灵（hymexazol） 220

叶枯唑（bismerthiazol） 221

dichlobentiazox 222

　4.10.2　有机磷类杀菌剂 222

异稻瘟净（iprobenfos） 223

吡菌磷（pyrazophos） 224

乙膦铝（phosethy-Al/fosetyl） 225

毒氟磷 225

　4.10.3　吗啉类杀菌剂 226

丁苯吗啉（fenpropimorph） 226

十三吗啉（fenpropimorph） 227

　4.10.4　吡啶类杀菌剂 227

氟啶胺（fluazinam） 228

啶斑肟（pyrifenox） 228

　4.10.5　其他杀菌剂品种的结构与合成 229

稻瘟灵（isoprothiolane） 229

戊菌隆（pencycuron） 230

哒菌酮（diclomezine） 230

螺环菌胺（spiroxamine） 231

灭螨猛（chinomethionate） 231

百菌清（chlorothalonil） 232

dipymetitrone 233

第5章　除草剂 234

5.1　苯氧羧酸类除草剂 234

　5.1.1　结构特点与合成设计 234

　5.1.2　代表性品种的结构与合成 237

2,4-滴(2,4-D)与2,4-滴丁酯(2,4-D-butylate) 237

喹禾灵（quizalofop-ethyl）与精喹禾灵（quizalofop-p-ethyl） 238

吡氟禾草灵（fluazifop-butyl） 241

唑禾草灵（fenoxaprop） 242

氟吡甲禾灵（haloxyfop-methyl）与高效氟吡甲禾灵（haloxyfop-P-methyl） 244

异草醚（isoxapyrifop） 245

氟噻乙草酯（fluthiacet-methyl） 246

吡草醚（pyraflufen-ethyl） 247

新燕灵（benzolprop-ethyl） 248

5.2　脲类及磺酰脲类除草剂 249

　5.2.1　脲类除草剂 249

异丙隆（isoproturon） 251

杀草隆（daimuron） 252

　5.2.2　磺酰脲类除草剂 254

苄嘧磺隆（bensulfuron-methyl） 256

吡嘧磺隆（pyrazosulfuron） 257

胺苯磺隆（ethametsulfuron-methyl） 258

酰嘧磺隆（amidosulfuron） 260

环丙嘧磺隆（cyclosulfamuron） 261

烟嘧磺隆（nicosulfuron） 262

氟磺隆（prosulfuron） 265

砜嘧磺隆（rimsulfuron） 266

噻吩磺隆（thifensulfuron-methyl） 267

苯磺隆（tribenuron-methyl） 269

四唑嘧磺隆（azimsulfuron） 270

磺酰磺隆（sulfosulfuron） 271

氟酮磺隆（flucarbazone-sodium） 273

5.3　酰胺及氨基甲酸酯除草剂 274

　5.3.1　结构特点与合成设计 274

　5.3.2　代表性品种的结构与合成 276

乙草胺（acetochlor） 276

高效二甲噻草胺（dimethenamid-p） 278

异丙甲草胺（metolachlor）与高效异丙甲草胺（S-metolachlor） 279

氟吡草胺（picolinafen） 280

异草胺（isoxaben） 280

燕麦敌（diallate） 282

禾草丹（thiobencard） 283

甜菜宁（phenmedipham） 284

5.4　二苯醚类除草剂 285

　5.4.1　结构特点与合成设计 285

　5.4.2　代表性品种的结构与合成 289

乳氟禾草灵（lactofen） 289

三氟羧草醚（acifluorfen）与氟磺胺草醚（fomesafen） 291

氯氟草醚（ethoxyfen-ethyl） 291

嘧啶肟草醚（pyribenzoxim） 293

嘧草醚（pyriminobac-methyl） 294

嘧草硫醚（pyrithiobac-sodium） 296

5.5　杂环类除草剂 297

　5.5.1　三嗪类除草剂 297

环嗪酮（hexazinone） 298

嗪草酮（mtribuzin） 299

　5.5.2　吡啶（喹啉）类除草剂 300

甲氧咪草烟（imazamox） 301

咪唑喹啉酸（imazaquin） 303

氟草烟（fluroxypyr） 304

百草枯（paraquat） 305

二氯喹啉酸（quinclorac） 305

喹草酸（quinmerac） 306

　5.5.3　唑及类唑啉酮除草剂 307

唑草胺（cafenstrole） 310

异丙吡草酯（fluazolate） 311

磺草唑胺（metosulam） 312

唑啶草酮（azafenidin） 314

唑酮草酯（carfentrazone-ethyl） 314

四唑酰草胺（fentrazamide） 317

异唑草酮（isoxaflutole） 317

草酮（oxadiazon） 318

　5.5.4　酰亚胺类除草剂 320

氟丙嘧草酯（butafenacil） 320

丙炔氟草胺（flumioxazin） 321

环戊草酮（pentoxazone） 323

氟胺草酯（flumiclorac-pentyl） 323

5.6　其他类除草剂 324

　5.6.1　环酮类除草剂 324

烯草酮（clethodim） 326

烯禾定（sethoxydim） 327

硝磺草酮(mesotrione) 327

异草酮（clomazone） 329

呋草酮（flurtamone） 330

茚草酮（indanofan） 330

嗪草酮（oxaziclomefone） 331

5.6.2　二硝基苯胺类除草剂 332

二甲戊乐灵（dinitroanilines） 333

5.6.3　有机磷除草剂 334

草甘膦（glyphosate） 335

草铵膦（glufosinate） 336

莎稗磷（anilofos） 336

第6章　植物生长调节剂 338

6.1　概述 338

6.2　重要品种的结构与合成 340

吲哚丁酸［4-(indol-3-yl)-butyric acid］ 340

吡啶醇（pyripropanol） 340

乙烯利（ethephon） 341

矮壮素（chlormequat chloride） 342

氟节胺（flumetralin） 342

烯效唑（uniconazole） 343

多效唑（paclobutrazol） 344

芸薹素内酯（brassinolide） 345

萘乙酸（1-naphthylacetic acid） 346

苄基腺嘌呤（6-benzyladenine） 347

氯吡脲（forchlorfenuron） 347

赛苯隆（thidiazuron） 348

环丙酰胺酸（cyclanilide） 348

增甘膦（glyphosine） 349

双丁乐灵（butralin） 349

抗倒胺（inabenfide） 350

抗倒酯（trinexapac-ethyl） 351

杀雄啉（sintofen） 351

杀雄嗪酸（clofencet） 352

参考文献 353

索引 354

中文农药通用名称索引 354

英文农药通用名称索引 357