高等有机化学

第一章 电子效应和空间效应§1.1 诱导效应一、共价键的极性与静态诱导效应二、静态诱导效应的强度及其比较1.根据酸碱的强度比较2.根据偶极矩比较3.由核磁共振化学位移比较4.根据诱导效应指数比较三、关于烷基的诱导效应问题四、动态诱导效应五、诱导效应对反应活性的影响1.对反应方向的影响2.对反应机理的影响3.对反应速率的影响4.对化学平衡的影响§1.2 共轭效应一、电子离域与共轭效应二、静态共轭效应1.共轭效应的表现2.共轭效应与诱导效应的区别3.共轭效应的相对强度三、动态共轭效应四、共轭体系1.π-π共轭体系2.p-π共轭体系五、共轭效应与反应性1.对化合物酸碱性的影响2.对反应方向和反应产物的影响3.对反应机理的影响4.对反应速率的影响§1.3 超共轭效应§1.4 场效应和空间效应一、场效应二、空间效应§1.5 立体电子效应习题第二章 立体化学§2.1 含有刚性结构化合物的构型异构一、双键化合物的构型异构——顺反异构二、脂环化合物的顺反异构§2.2 对映异构一、含有一个手性中心的化合物二、含有多个手性中心的化合物三、非对映异构关系四、含有手性中心的环状化合物五、外消旋体的拆分六、前手性碳原子和前手性分子§2.3 构象与构象分析一、开链饱和体系的构象1.乙烷的构象2.正丁烷的构象3.其他开链体系的构象二、环己烷及其衍生物的构象1.环己烷的构象2.一取代环己烷衍生物的构象3.二取代环己烷的构象4.其他碳环的构象5.稠合脂环化合物的构象6.杂环化合物的构象§2.4 反应过程中的立体化学简介一、区域选择反应和区域专一反应二、立体选择反应和立体专一反应主要参考文献习题第三章 酸碱理论§3.1 酸碱概念一、酸碱的质子理论二、酸碱的强度及测定三、酸碱的电子理论§3.2 结构和介质对酸碱强度的影响一、分子中主要原子在周期表中的位置二、诱导效应和场效应三、共轭效应四、空间效应五、氢键的影响六、溶剂对酸碱强度的影响§3.3 硬软酸碱原理（HSAB原理）一、硬软酸碱的分类二、硬软酸碱原理三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用1.有机化合物的稳定性2.亲核活性3.羧酸的O一烷基酯化4.两可亲核试剂和两可亲电试剂5.氧化反应§3.4 酸碱催化一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化二、Br6nsted催化定律§3.5 超强酸和超强碱一、常见的超强酸体系二、超强酸体系中的反应1.碳正离子和其他阳离子2.超强酸和石油化工3.超强酸催化的有机反应三、超强碱习题第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体§4.1 有机反应分类一、自由基反应二、离子反应三、分子反应§4.2 有机反应中的试剂分类§4.3 反应速率理论一、反应的能学原理二、化学反应动力学三、过渡状态理论四、卜tammond假设五、同位素效应§4.4 有机反应中的活泼中间体一、碳正离子1.碳正离子的结构与稳定性2.碳正离子的形成3.碳正离子的反应4.非经典离子二、碳负离子1.碳负离子的构型与稳定性2.碳负离子的形成3.碳负离子的反应三、内锚盐四、自由基1.自由基的生成2.自由基的结构3.自由基的稳定性五、碳烯1.碳烯的结构2.碳烯的形成3.碳烯的反应六、氮烯1.氮烯的生成2.氮烯的反应七、芳炔1.结构2.芳炔的生成3.芳炔的反应§4.5 有机反应机理的测定方法一、产物的鉴定二、中间体存在的确定三、同位素标记四、立体化学的研究五、动力学研究习题第五章 脂肪族取代反应§5.1 亲核取代反应历程一、脂肪族亲核取代反应类型二、单分子亲核取代反应（SN1）历程三、双分子亲核取代反应（SN2）历程四、离子对历程五、SN2反应六、分子内的亲核取代反应（SNi）历程§5.2 亲核取代反应的立体化学一、SN1反应二、SN2反应三、SN2反应和SNi反应……
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应第七章 碳-碳重键的加成反应第八章 碳-杂重键的亲核加成第九章 消除反应第十章 自由基反应第十一章 氧化还原反应第十二章 分子重排反应第十三章 周环反应第十四章 有机化学定理和半定量理论习题参考答案及提示