有机化学(双色版)

第1章　绪　论 1

1.1　有机化学发展简史 1

1.2　有机化合物结构理论和有机反应机理 2

1.2.1　原子结构理论 2

1.2.2　有机化合物结构理论 5

1.2.3　有机反应机理 9

1.3　有机化合物的特点和研究方法 10

1.3.1　有机化合物的特点 10

1.3.2　有机化合物的研究方法 11

1.4　有机化合物的分类 12

1.4.1　按碳骨架分类 12

1.4.2　按官能团分类 13

习题 14

第2章　烷　烃 15

2.1　烷烃的通式、同系列和构造异构 15

2.2　烷烃的命名 16

2.3　烷烃的结构 17

2.4　烷烃的构象 19

2.4.1　乙烷的构象 19

2.4.2　丁烷的构象 20

2.5　烷烃的物理性质 21

2.6　烷烃的化学性质 22

2.6.1　烷烃的卤代反应 22

2.6.2　烷烃的氧化反应 25

2.6.3　烷烃的热裂解反应 26

2.7　烷烃的来源与用途 26

习题 27

第3章　烯　烃 28

3.1　烯烃的分类 28

3.2　烯烃的命名 28

3.3　烯烃的结构 29

3.3.1　烯烃的结构 29

3.3.2　顺反异构体的命名 30

3.4　烯烃的存在及用途 31

3.5　烯烃的物理性质和化学性质 32

3.5.1　烯烃的物理性质 32

3.5.2　烯烃的化学性质 32

习题 40

第4章　炔烃和二烯烃 42

4.1　炔烃的结构与命名 42

4.1.1　炔烃的结构 42

4.1.2　炔烃的命名 43

4.2　炔烃的物理性质与化学性质 43

4.2.1　炔烃的物理性质 43

4.2.2　炔烃的化学性质 44

4.3　炔烃的制备 47

4.3.1　卤代烃脱卤化氢 48

4.3.2　四卤代烃脱卤素 48

4.3.3　从末端炔烃制备 48

4.4　二烯烃的分类与命名 48

4.4.1　二烯烃的分类 48

4.4.2　二烯烃的命名 49

4.5　共轭二烯烃的结构和共轭效应 49

4.5.1　共轭二烯烃的结构 49

4.5.2　共轭效应 49

4.6　共轭二烯烃的化学性质 50

4.6.1　1,2-加成和1,4-加成 50

4.6.2　环加成 51

习题 53

第5章　有机波谱分析 55

5.1　电磁波谱的一般概念 55

5.2　紫外-可见光谱 57

5.2.1　一般概念 57

5.2.2　紫外-可见光谱的解析与应用 58

5.3　红外光谱 61

5.3.1　基本原理 61

5.3.2　红外光谱的解析与应用 62

5.4　核磁共振谱 65

5.4.1　基本原理 66

5.4.2　化学位移 67

5.4.3　自旋偶合与裂分 70

5.4.4　核磁共振氢谱的解析 71

5.5　质谱 72

5.5.1　基本原理 72

5.5.2　质谱表示法 73

5.5.3　质谱分析的应用 73

5.6　谱图综合解析 76

习题 77

第6章　对映异构 81

6.1　物质的旋光性 82

6.1.1　平面偏振光和物质的旋光性 82

6.1.2　旋光仪和比旋光度 83

6.2　对映异构现象与分子结构的关系 84

6.2.1　对映异构现象的发现 84

6.2.2　手性和对称因素 85

6.2.3　物质产生旋光的原因 86

6.3　含不同手性因素的化合物的立体化学 87

6.3.1　含手性中心的化合物 87

6.3.2　含手性轴的化合物 93

6.3.3　含手性面的化合物 95

6.3.4　螺旋手性 96

6.4　不对称合成和立体专一反应 96

6.4.1　不对称合成 96

6.4.2　立体专一反应 97

6.5　外消旋体的拆分 98

习题 99

第7章　脂环烃 102

7.1　脂环烃的分类和命名 102

7.1.1　脂环烃的分类 102

7.1.2　脂环烃的命名 102

7.2　脂环烃的性质 104

7.2.1　环烷烃的物理性质 104

7.2.2　环烷烃的化学性质 104

7.2.3　环烯烃的化学性质 105

7.3　环烷烃的构型和环的稳定性 106

7.4　环烷烃的构象 108

7.4.1　小环烷烃的构象 108

7.4.2　普通环烷烃的构象 108

7.4.3　中环烷烃的构象 113

7.4.4　大环烷烃的构象 113

7.5　脂环烃的制备 114

7.5.1　芳烃的还原 114

7.5.2　Wurtz-Baeyer偶联 114

7.5.3　从卤代烃的分子间消除制备 115

7.5.4　以不饱和烃为原料制备 115

习题 116

第8章　卤代烃 118

8.1　卤代烃的分类和命名 118

8.1.1　分类 118

8.1.2　命名 119

8.2　一卤代烷 119

8.2.1　物理性质 119

8.2.2　光谱性质 120

8.2.3　化学性质 120

8.3　卤代芳烃 130

8.3.1　亲核取代反应 130

8.3.2　亲电取代反应 130

8.3.3　偶联反应 131

8.4　卤代烃的制备与应用 131

8.4.1　卤代烷的制备 131

8.4.2　卤代芳烃的制备 132

8.5　重要代表物 133

8.5.1　三氯甲烷(CHCl3) 133

8.5.2　四氯化碳(CCl4) 133

8.5.3　氯苯 133

8.5.4　氯乙烯 134

8.5.5　含氟生物活性化合物 134

习题 135

第9章　芳　烃 137

9.1　芳烃的分类、异构和命名 137

9.1.1　芳烃的分类 137

9.1.2　芳烃的异构 137

9.1.3　芳烃的命名 138

9.2　苯的结构 139

9.2.1　凯库勒结构式 139

9.2.2　苯分子结构的近代概念 141

9.3　单环芳烃的来源和制法 145

9.3.1　煤的干馏 145

9.3.2　石油的芳构化 146

9.4　单环芳烃的物理性质 146

9.5　单环芳烃的化学性质 148

9.5.1　芳烃的亲电取代反应 148

9.5.2　加成反应 155

9.5.3　芳烃侧链反应 155

9.6　苯环上亲电取代反应的定位规律 156

9.6.1　定位规律 156

9.6.2　定位规律的解释 157

9.6.3　苯的二元取代产物的定位规律 161

9.7　稠环芳烃 162

9.7.1　多环芳烃的分类 162

9.7.2　萘 163

9.7.3　蒽和菲 165

9.8　非苯芳烃 166

习题 168

第10章　醇、酚、醚 172

10.1　醇 172

10.1.1　结构、分类、命名和异构 172

10.1.2　物理性质 173

10.1.3　化学性质 177

10.1.4　醇的制备 183

10.1.5　硫醇 185

10.1.6　重要代表醇类化合物 187

10.2　酚 188

10.2.1　分类、命名和结构 188

10.2.2　物理性质 189

10.2.3　化学性质 189

10.2.4　酚的制备 193

10.2.5　重要代表酚类化合物 193

10.3　醚 194

10.3.1　结构、分类和命名 194

10.3.2　物理性质 195

10.3.3　化学性质 196

10.3.4　醚的制备 198

10.3.5　重要醚类代表化合物 198

习题 200

第11章　醛、酮、醌 203

11.1　醛和酮的分类、命名和同分异构现象 203

11.2　醛和酮的结构特点 204

11.3　醛、酮的物理性质 205

11.4　醛、酮的光谱性质 206

11.4.1　紫外吸收光谱 206

11.4.2　红外吸收光谱 206

11.4.3　核磁共振谱 207

11.5　醛、酮的化学性质 207

11.5.1　亲核加成反应及反应机理 208

11.5.2　氧化反应 212

11.5.3　还原反应 214

11.5.4　Cannizzaro反应 216

11.5.5　α-H的反应 217

11.5.6　α,β-不饱和醛、酮的反应 221

11.6　醌的命名、结构和化学性质 222

11.6.1　醌的命名 222

11.6.2　醌的结构 222

11.6.3　醌的化学性质 222

11.7　醛、酮、醌的制备 224

11.7.1　醛、酮的制备 224

11.7.2　醌的制备 225

11.8　重要代表物 226

习题 228

第12章　羧酸及其衍生物 231

12.1　羧酸的分类、命名和同分异构现象 231

12.2　羧酸的结构 232

12.3　羧酸的物理性质 233

12.4　羧酸的光谱性质 234

12.5　羧酸的化学性质 235

12.5.1　酸性 235

12.5.2　羟基的取代 237

12.5.3　羧酸的还原 240

12.5.4　与金属有机化合物的反应 240

12.5.5　脱羧反应 241

12.5.6　α-氢的卤代 242

12.5.7　二元酸的反应 242

12.5.8　羟基酸的反应 243

12.6　羧酸的来源和制备 244

12.6.1　羧酸的来源 244

12.6.2　羧酸的制备 244

12.7　重要的羧酸 246

12.7.1　甲酸 246

12.7.2　乙酸 246

12.7.3　苯甲酸 247

12.7.4　草酸（乙二酸） 247

12.7.5　己二酸 247

12.7.6　丁烯二酸 248

12.7.7　乳酸 248

12.7.8　酒石酸 248

12.7.9　柠檬酸 249

12.7.10　水杨酸 249

12.8　羧酸衍生物的分类和命名 249

12.9　羧酸衍生物的结构特点 250

12.10　羧酸衍生物的物理性质 251

12.11　羧酸衍生物的光谱性质 252

12.11.1　紫外光谱 252

12.11.2　红外光谱 252

12.11.3　核磁共振氢谱 252

12.12　羧酸衍生物的化学性质 253

12.12.1　与亲核试剂的反应 253

12.12.2　还原反应 257

12.12.3　酯缩合反应 259

12.12.4　伯酰胺的特殊反应 260

12.13　乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 261

12.13.1　乙酰乙酸乙酯 261

12.13.2　丙二酸二乙酯 262

12.14　碳酸衍生物 263

12.14.1　碳酰氯（光气） 263

12.14.2　碳酸的酰胺 264

12.15　油脂和表面活性剂 265

12.15.1　油脂 265

12.15.2　表面活性剂 267

习题 269

第13章　含氮和含磷有机化合物 274

13.1　胺和膦 274

13.1.1　分类和命名 274

13.1.2　结构 275

13.1.3　物理性质 276

13.1.4　光谱性质 277

13.1.5　化学性质 278

13.1.6　胺和膦的制备 283

13.1.7　重要代表物 285

13.2　氮和磷的含氧衍生物 286

13.2.1　硝基化合物 286

13.2.2　亚磷（膦）酸酯 289

13.2.3　磷酸酯 290

13.3　含碳氮重键和氮氮重键的化合物 291

13.3.1　分类和命名 291

13.3.2　亚胺 293

13.3.3　肟 293

13.3.4　腈 294

13.3.5　重氮化合物 296

13.3.6　偶氮化合物 299

习题 301

第14章　杂环化合物 304

14.1　分类和命名 304

14.2　五元杂环化合物 305

14.2.1　呋喃、噻吩和吡咯 305

14.2.2　唑类化合物 314

14.2.3　苯并五元杂环化合物 319

14.3　六元杂环化合物 322

14.3.1　吡啶和吡喃环系 322

14.3.2　二嗪和三嗪 329

14.3.3　苯并六元杂环化合物 332

习题 334

第15章　碳水化合物 336

15.1　单糖 337

15.1.1　单糖的分类 337

15.1.2　单糖的结构和命名 338

15.1.3　单糖的化学性质 340

15.1.4　重要的单糖 347

15.2　双糖 348

15.2.1　蔗糖 348

15.2.2　麦芽糖 349

15.2.3　纤维二糖 350

15.2.4　乳糖 351

15.3　寡糖和多糖 351

15.3.1　寡糖 351

15.3.2　多糖 351

15.4　其他重要的糖及其衍生物 356

15.4.1　其他生物上重要的糖 356

15.4.2　含氮糖类 356

习题 358

第16章　氨基酸、多肽和蛋白质 360

16.1　氨基酸 360

16.1.1　氨基酸的结构和命名 360

16.1.2　氨基酸的等电点 362

16.1.3　氨基酸的化学性质 362

16.1.4　氨基酸的制备与应用 364

16.2　多肽和蛋白质 365

16.2.1　多肽和蛋白质的组成分析 365

16.2.2　多肽和蛋白质的氨基酸序列分析 367

16.2.3　多肽和蛋白质的高级结构 370

16.2.4　多肽和蛋白质的人工合成 374

16.2.5　蛋白质的性质 376

16.2.6　多肽和蛋白质的应用 378

习题 378

第17章　萜类和甾体化合物 381

17.1　萜类化合物 381

17.1.1　单萜 382

17.1.2　倍半萜 385

17.1.3　二萜 385

17.1.4　三萜 386

17.1.5　四萜 387

17.2　甾体化合物 388

17.2.1　甾醇 389

17.2.2　胆汁酸 390

17.2.3　甾体激素 390

17.3　萜类和甾体化合物的生物合成 393

习题 395

第18章　周环反应 397

18.1　轨道对称性和前线轨道理论 397

18.1.1　轨道对称性 398

18.1.2　前线轨道理论 398

18.2　电环化反应 399

18.3　环加成反应 401

18.4　σ迁移反应 403

习题 406

参考文献 409