有机化学实验(第2版)

作者：陈琳

页数：256

出版社：科学出版社

出版日期：2022

ISBN：9787030488862

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内容简介

本书主要包括：有机化学实验基础知识；有机化学实验基本技术；有机化学实验基本操作；有机化合物的基本制备；有机化合物的性质与鉴定；综合性实验；设计性及研究性实验；高等有机化学合成实验技术及附录。实验内容以绿色化和实用化为原则；以基础性实验与提高性实验相结合为宗旨，选编了不同层次、不同类型的实验45个。

目录

节选

第一章 有机化学实验基础知识 第一节 有机化学实验室规则 为了保证有机化学实验能正常顺利地进行，培养学生良好的实验作风和严谨的科学态度，达到预期的实验目的，学生必须遵守如下实验室规则。 1. 实验前必须认真预习有关实验内容。通过预习，明确实验目的、实验要求及实验的基本原理，了解实验的主要步骤、基本操作方法、使用的基本仪器及装置、实验过程中主要注意事项，并写好实验预习报告，安排好实验计划。未达到预习要求者，不得进行实验。 2. 遵守实验室的各项规章制度和纪律。准时进入实验室，不得迟到或早退。实验过程中要保持安静和良好的秩序，不得进行与实验无关的活动。实验过程中不得擅离实验岗位。 3. 严格按照操作规程进行实验。听从实验教师和实验室工作人员的指导。未经指导教师允许，学生不得擅自改变药品用量和实验内容。重新开始实验必须经指导教师同意后，方可实行。 4. 实验过程中应认真仔细地操作，细致入微地观察实验现象，并养成边进行实验，边实事求是地记录实验现象和实验结果的习惯。实验结束后，应将实验记录本交由指导教师签阅。 5. 爱护公物。公用药品、仪器和器材应在指定的地点使用，或用后及时放回指定地点并保持整洁。若有实验仪器损坏，要办理登记换领手续，并按学校相关制度执行。未经允许，不得将实验室的任何物品携带出室外他用。 6. 保持实验室整洁。实验时做到实验桌面整洁，地面、水槽和仪器清洁。实验完毕，应及时将实验台整理干净。并清洗、整理仪器，检查安全措施是否到位，经教师允许后方可离开实验室。 7. 做实验的同学应轮流值日。值日生的职责为整理公用仪器、药品并打扫实验室；清倒废物桶；检查水、电、煤气等的开关是否关闭，关好门窗，最后离开实验室。 第二节 有机化学实验室安全常识 安全进行实验是有机化学实验的根本要求，所以，进行有机化学实验，最先必须高度重视实验室的安全问题。为了预防事故的发生，确保实验能顺利进行，实验时要熟悉有机实验室一般安全常识并切实遵守实验室安全规则。 有机化学实验中，经常要使用一些易燃易爆的溶剂(如乙醇、乙醚等)、气体(如氢气)和药品(如乙炔银)，以及有毒的药品(如氰化钠)和腐蚀性药品(如氯磺酸、烧碱)等，这些溶剂和药品如果使用不当，就有可能引起着火、爆炸、中毒甚至伤亡等严重事故。此外，易碎的玻璃仪器，以及自来水、电器设备等使用不当，也可能会发生事故。一旦发生严重事故，不但危及本人及他人的人身安全，还会给国家财产带来不可估量的损失。因此，进行有机化学实验时，一定要确保安全第一。虽然实验过程中有危险因素的存在，但只要实验者思想上高度重视，加强安全防范意识，落实安全防范措施，实验时集中注意力，认真仔细地操作，严格执行操作规程，就一定可以避免事故的发生，实验工作就能顺利完成。为了防患于未然，实验者在进入实验室之前，必须熟悉实验室的一般安全知识，掌握一般事故的处理方法，实验过程中应当严格遵守实验室安全规则。 一、有机化学实验室安全规则 1. 安全至上，实验前应认真做好预习及一切准备工作。进入实验室前，应事先穿好实验服，束好长发，不准穿拖鞋或凉鞋、短裤或短裙进入实验室，也不准将饮料、食品等物品带入实验室。进入实验室后，应最先熟悉实验室内的水、电、煤气等开关的位置，以及灭火器材的放置地点和使用方法。如有意外事故发生，最先要保持镇静，及时采取必要的应急措施，并立即报请教师处理。 2. 安装仪器前，应注意先检查所用仪器是否完好无损、有无缺少。如果有缺少或损坏，应及时报告给准备实验的老师进行处理。安装仪器时，先将铁架台放在合适的位置，选好热源，按照从下往上、从左到右(或从右到左)的顺序依次安装。安装完毕后，还要检查装置是否正确和稳妥(尤其是要检查气密性)，搭好的装置要做到横平竖直，所有仪器的重心都要位于同一平面上，并征得指导教师同意后方可进行实验。 3. 实验过程中，思想要集中，操作要认真，除了及时做好实验记录外，还应随时注意观察反应是否正常进行、装置有无漏气、仪器有无破损。应安排好实验时间，按时结束实验。 4. 规范操作。当进行某些有一定危险的实验时，应根据实验的具体情况采取必要的安全措施，如戴防护眼镜(不要戴隐形眼镜)、面罩及橡皮手套或设置防护屏等。如果进行有毒或有刺激性气体产生的实验，应在通风橱内进行。 5. 实验所用的药品不得随意散失和丢弃，实验过程中所生成的有害气体及有毒物质，也应严格按规定处理，以免污染环境。 6. 公用仪器及药品使用后应立即归还原处。实验过程中，要爱护公物，节约水、电、煤气及消耗性物品，严格药品用量。注意取用试剂后要及时盖好试剂瓶盖，不要乱放，避免弄错或试剂吸潮。多余的试剂(或用后的药品)不得倒回原试剂瓶中，以免污染试剂，更不得倒入水槽。 7. 实验前必须做到熟悉所用药品和仪器的性能及仪器的装配要点，熟悉实验室各种钢瓶的标记，切忌弄错。 8. 保持整洁。废弃的物品放到指定的废弃缸内，实验试剂不得入口，严禁在实验室吸烟及饮食。 二、有机化学实验室常见事故的预防和处理 有机化学实验事故发生率较高，恶性事故也时有发生。为预防和减少实验事故的发生及在万一发生事故时能及时正确地处理，并尽可能地减轻事故的危害和损失，必须熟悉常见事故的发生原因、预防办法及处置措施。实验室中常见的事故有火灾、爆炸、中毒、灼伤、触电及大量溢水等。 (一)火灾与急救 有机化学实验中使用的原料、溶剂大多数是易挥发和易燃的，很多在室温时具有较大的蒸气压(特别是低沸点的溶剂)。当空气中混杂的易燃溶剂蒸气或易燃易爆气体的浓度在其爆炸极限范围内，且室温又在其闪点温度以上时，一旦遇到明火或火星，就会立即爆炸，甚至酿成火灾。很多时候有机实验室中要用酒精灯、电炉等仪器进行加热，各种电器的使用也往往会产生电火花。所以着火燃烧是有机实验室发生率较高的实验事故。 1. 常见的一些着火燃烧的情形 (1) 在烧杯或蒸发皿等敞口容器中加热有机液体，可燃的蒸气遇明火会引起燃烧。 (2) 回流或蒸馏操作中未加沸石，一旦引起暴沸，液体冲出瓶外会被明火点燃。 (3) 用直火加热装有液体有机物的烧瓶，因加热不均匀有时会引起烧瓶破裂，液体逸出而被点燃。 (4) 在倾倒或量取有机液体时不小心将液体洒出瓶外并被明火点燃。 (5) 盛放有机液体的瓶子长期不加盖，致使蒸气不断挥发逸出，因其比空气重，会下沉流动聚集于地面低洼处，如遇到随意丢弃的未熄灭的火柴头、烟蒂等会引起燃烧。 (6) 将废弃溶剂等倒入废物缸中，使其蒸气大量挥发，被明火点燃。 (7) 使用金属钠或其他遇水易燃物时，不小心使之接触到水或潮湿的台面、抹布等引起燃烧。 此外，由于多数有机合成反应经常需要加热，如热源选择不当或装置安装不规范时，也容易引起火灾。因此，对有机实验室来说防火显得十分重要。 2. 火灾的预防 实验者在进行实验前必须对所用到的试剂、溶剂等有尽可能详尽的了解。一般化合物的闪点越低，越易燃烧，若同时其沸点也较低(挥发性大)，使用时就更应加倍小心。预防火灾发生的主要措施有如下几种。 (1) 实验装置一定要正确安装，操作必须规范。 (2) 火源应与易燃有机物离得尽可能远些。切不可将易燃有机物放在敞口容器内，应盛放在密闭的塞紧瓶口的容器中，以防止其蒸气外逸，存放于阴凉干燥处妥善保存，不得靠近火源。数量较大的易燃有机溶剂不能存放在实验室中，应存放在指定的危险药品仓库内，注意不得将易燃有机物与一些强氧化剂(如高锰酸钾、浓硝酸)放在一起。 (3) 不得用明火直接加热盛有易燃有机物的烧瓶，应根据液体的沸点选用合适的热源(水浴、油浴、砂浴、电炉垫上石棉网或使用电热套)，同时根据具体情况选用合适的冷凝方式(水或空气)。如使用油浴加热，还应防止水滴入油浴中使油溅到热源上着火。 若使用高温油浴(如高温硅油)长时间高温加热时，实验人员不得离开实验室，以便火灾发生时可及时处理。 (4) 蒸馏或回流易挥发、易燃液体时，应注意检查各接口处是否漏气，玻璃仪器是否完好，但整个系统不可密封。加热前应加助沸剂(1～2粒沸石、素烧瓷片或瓷环)，防止暴沸引起液体逸出而引起火灾。若加热后发现忘加沸石，应先停止加热，待瓶内液体稍冷后才可补加，切不可直接补加(尤其是液体已近沸腾时)。在用有机溶剂重结晶并用活性炭脱色时，同样在加入活性炭之前，要使液体稍冷后才可进行。 (5) 大量处理可燃性液体时，要在通风橱或指定地点进行，室内不得有火源。易燃易挥发的有机溶剂不得倒入敞口的废物缸内，要设法回收或装入指定的试剂瓶中。一般少量的废弃溶剂要集中处理，极少量的废弃溶剂可倒入水槽用水冲走(含金属钠或与水猛烈反应的残渣及有毒的有机溶剂除外)。切忌将燃着的或带有火星的火柴头等杂物乱扔或投入废物桶 (或废液缸)中。 (6) 使用易燃易爆气体(如乙炔、氢气或臭氧等)时，室内应严禁明火，防止一切火星的发生并保持空气畅通。 (7) 金属钠、钾及氢化铝锂等物质遇水易爆炸燃烧，应保存在烃类物质(如煤油或液体石蜡)及密闭容器中，切勿露置在空气中。此外，黄磷等露置空气中可发生自燃，必须先保存在盛水的玻璃瓶中，再放入金属筒中，不要直接放在金属筒中，以免腐蚀。 (8) 平时要经常检查煤气开关及其橡皮管等是否完好。实验人员离开实验室之前应关闭电源总闸。 3. 火灾的一般处置原则与措施 一旦火灾发生，全室人员最先应沉着、冷静，不可惊慌失措。根据起火原因，及时采取各种相应措施，以控制火势，防止其扩大，从而减少事故的损失。其次，立即关掉煤气开关；切断电源，迅速移开着火点周围未着火的可燃物品。再根据易燃物的性质和火势大小作不同处置，设法扑灭火源。 (1) 失火初期，火势不大时，不得用口吹，应使用湿抹布(或湿毛毯)、石棉毯或防火砂等灭火，必要时可使用灭火器灭火。热溶剂挥发出的蒸气在瓶口处燃烧，可用湿抹布盖熄；若仅有少量液体溅在实验台面上燃烧，在移开周围可燃物后，可任其烧完，一般在1min之内自行熄灭而不会烧坏台面；若液体稍多，可用防火砂、湿抹布或石棉布盖熄；当火势较大时，则需用灭火器喷熄。反应容器内着火时，可用石棉板盖住瓶口，火即熄灭。如实验者身上的衣服着火，切不可带火奔跑，以免火势扩大，可用石棉毯或湿毛毯包裹起来，也可以在地上缓缓滚动灭火。 (2) 有机物着火，一般不得用水去灭火，因有机物会浮在水面上继续燃烧并随水的流动迅速扩散，除非着火的有机物极易溶于水，且火势不大时，才可用水来灭火。 (3) 如油类着火，切忌用水灭火。可用防火砂或灭火器灭火。有时也可撒上干燥的固体碳酸钠(或碳酸氢钠)粉末，就可扑灭。 (4) 如电器着火，必须先切断电源，用二氧化碳或四氯化碳灭火器灭火(注意四氯化碳蒸气有毒，在空气流通不良的地方使用有危险)。绝不能用水和泡沫灭火器去灭火。灭火时，应把灭火器的喷出口对准火焰的底部，从火的四周向中心扑灭。 (5) 金属钾或金属钠着火也不可用灭火器扑灭，更不能用水，只能用砂或石棉毯盖熄。 (6) 如实验室一时不具备以上灭火器材时，可将实验室常用的碳酸钠或碳酸氢钠固体倒在火焰上将火扑灭。 虽然实验室易发生火灾，但只要实验者重视实验安全，集中思想，严格操作，火灾事故是可以预防的。 (二)防爆与急救 除易燃之外，一些有机物也易爆炸。所以，防爆是有机化学实验中又一重要措施。 1. 实验时一些易导致爆炸发生的情形 (1) 反应剧烈放热且有大量气体放出时(如高锰酸钾与浓硫酸混合制氧气和臭氧)。 (2) 易燃气体(如乙炔)或易燃液体(如乙醚)的蒸气与空